Home » Blog » Ester của phenol, toán hóa khó *mang điểm về cho mẹ*

Ester của phenol, toán hóa khó *mang điểm về cho mẹ*

Ester của phenol không được điều chế từ phản ứng Acid + Phenol; mà phải thay phenol bằng 1 chất khác. Phản ứng này nằm trong SGK nâng cao, hiện đã bị lãng quên; nhưng bài toán về thủy phân ester loại này vẫn là nỗi ám ảnh khôn cùng!

Ester của phenol là phần mới cả về lí thuyết và bài toán. Sẽ thật là vui …khi chúng mình giải được những bài tập ester của phenol – thường cho trong phần khó của đề.

*Tiêu đề bài viết đu bám theo “trend” ca khúc “Mang tiền về cho mẹ” của Đen Vâu.


1. Ester của phenol là gì vậy?

Trong lí thuyết của SGK, ester bình thường chỉ tạo thành từ Axit carboxylic và Ancol.

Nhưng bây giờ, để cho đề thi nguy hiểm và nhiều cạm bẫy hơn, các nhà toán-hóa đưa vào bài thi thêm ester của phenol. Điểm khác biệt người ta khai thác là: Ancol thì hổng tác dụng được với kiềm NaOH, trong khi Phenol (có tính axit) thì có phản ứng.

Và do vậy, khi thủy phân ester trong dung dịch NaOH; nếu sản phẩm thu được là

  • Ancol ⇒ thì thôi.
  • Phenol ⇒ sẽ tiếp tục có phản ứng của Phenol + NaOH tạo Muối + H2O.

Từ đó, phản ứng của ester của phenol cần nhiều NaOH hơn ester của ancol.

2. Ester của phenol có công thức C7H6O2

*1HCOO-C6H5 + 1NaOH → 1HCOONa + 1HO–C6H5 phenol

*rồi 1HO–C6H5 + 1NaOH→ 1NaO–C6H5 muối Natri phenolat + 1H2O

*Cộng hai phản ứng này, người ta viết phương trình là

1HCOO-C6H5 + 2NaOH → 1HCOONa + 1NaO–C6H5 + 1H2O

3. Ester của phenol có công thức C8H8O2

C8H8O2 vẽ được 6 ester như sau

  • 1 ester của axit benzoic

C6H5–COO–CH3

Eter này phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 → 1Muối + 1Ancol [1]

1C6H5–COO–CH3 + 1NaOH → muối C6H5–COONa + ancol HO–CH3

  • 1 ester của ancol benzylic

HCOO–CH2–C6H5

Eter này phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 → 1Muối + 1Ancol [1]

1HCOO–CH2–C6H5 + 1NaOH → muối HCOONa + ancol HO–CH2–C6H5

  • 4 ester của phenol

HCOO–C6H4–CH3 (3 vị trí o- m- p-)

CH3COO–C6H5

4 ester này phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:2 → 2Muối + 1H2O [2]

1HCOO–C6H4–CH3 + 2NaOH → muối HCOONa + muối NaO–C6H4–CH3 + H2O

1CH3COO–C6H5 + 2NaOH → muối CH3COONa + muối NaO–C6H5 + H2O

Làm sao biết đề có cho ester của phenol?

Đề sẽ cho mol ester và mol NaOH ⇒ bạn lập tỉ lệ mol NaOH : Ester để xem xảy ra phản ứng nào. Nếu tỉ lệ này bằng

  • 1 ⇒ chỉ phản ứng [1] ⇒ ester của ancol.
  • 2 ⇒ chỉ phản ứng [2] ⇒ ester của phenol.
  • 1 < … < 2 ⇒ cả hai phản ứng [1] và [2] ⇒ có hai loại ester luôn.

4. Bài toán ester của phenol C8H8O2 (M=136)

4.1. Hỗn hợp X gồm hai ester có cùng công thức phân tử C8H8O2 và đều chứa vòng benzen.

Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH trong dung dịch, thu được m gam hỗn hợp hai muối. Giá trị của m là A. 17,0.  B. 30,0.  C. 13,0.  D. 20,5. (câu 72_đề tham khảo 2020 của Bộ_lần 2)

Tìm xem X có chứa ester nào?

Vì tỉ lệ NaOH : X = 0,35 : 0,25 = 1,4 ⇒ X có chứa 2 loại este luôn.

Đề nói thu được 2 muối nên (chỗ này cần phải suy nghĩ nè):

Ester của ancol là HCOO–CH2–C6H5 + NaOH → muối HCOONa + ancol HO–CH2–C6H5

Ester của phenol là HCOO–C6H4–CH3 + 2NaOH → muối HCOONa + muối NaO–C6H4–CH3

Tìm mol mỗi ester

Đặt mol mỗi ester trong X lần lượt là x mol HCOO–CH2–C6H5 ; y mol HCOO–C6H4–CH3

  • nX = x + y = 0,25
  • nNaOH = x + 2y = 0,35
  • Giải ra x = 0,15 và y = 0,1

Cách 1: muối gồm HCOONa (0,25mol) và NaO-C6H4-CH3 (0,1mol) mmuối = 30 gam

Cách 2: dùng BTKL có X + NaOH = Muối + Ancol + H2O (có vẻ dài hơn!)

Mình cũng sẽ gặp các phiên bản khác tựa như bài trên như sau

4.2. Hỗn hợp X gồm hai este có công thức phân tử C8H8O2 và đều chứa vòng benzen.

Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa a mol NaOH trong dung dịch, thu được 30 gam hỗn hợp hai muối. Giá trị của a là A. 0,30.  B. 0,35.  C. 0,40.  D. 0,45.

Bạn thấy sao về bài chế này? Hổng biết có gì sai và có y chang bài 4.1 ở trên không?

4.3. Hỗn hợp X gồm hai este có cũng công thức phân tử C8H8O2 và đều chứa vòng benzen.

Để phản ứng hết với 34 gam X cần tối đa 14 gam NaOH trong dung dịch, thu được hỗn hợp Y gồm ba chất hữu cơ. Khối lượng của muối có phân tử khối lớn nhất trong Y là A. 17,0 gam. B. 13,0 gam. C. 16,2 gam. D. 30 gam.

Giải y chang như trên, vì Y theo đề nói có 3 chất hữu cơ, cụ thể là

  • muối HCOONa 0,25mol
  • muối NaO–C6H4–CH3 0,1mol
  • ancol HO–CH2–C6H5 0,15mol

Muối NaO–C6H4–CH3 có M = 130 lớn nhất m = 0,1.130 = 13 gam.

5. Bài toán ester của phenol C8H8O2 dạng cao cấp

5.1. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen.

Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu. Giá trị của m là A. 13,60. B. 8,16. C. 16,32. D. 20,40. (đề 2018_mã 201)

Đặt X = {x mol ester ancol, y mol ester phenol}, có hệ

  • mX = mC8H8O2 = 136(x+y)
  • nNaOH = x + 2y = 0,2

Khi thủy phân x mol ester ancol → x mol các ancol R-OH

  • R-OH + Na → R-ONa + 0,5H2 ⇒ 0,5x mol ~ x gam khí H2
  • mrắn tăng = mancol vào – mH2* mancol = mrắn tăng + mH2 = 6,9 + x

Khi thủy phân y mol ester phenol → y mol H2O

BTKL ta có

  • Ester E + NaOH = Muối + Ancol + H2O
  • 136(x+y) + 0,2.40 = 20,5 + (6,9+x) + 18y

Giải hệ phương trình ra x = 0,1y = 0,05

Vậy mE = 136 (x + y) = 20,4 gam.

5.2. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen.

Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là A. 190. B. 100. C. 120. D. 240. (đề 2018_mã 202)

Đặt X = {x mol ester ancol, y mol ester phenol}, có hệ

  • nX = nC8H8O2 = 0,12 x + y = 0,12
  • nNaOH = x + 2y

Khi thủy phân x mol ester ancol → x mol các ancol R-OH

  • R-OH + Na → R-ONa + 0,5H2 ⇒ 0,5x mol ~ x gam khí H2
  • mrắn tăng = mancol vào – mH2* mancol = mrắn tăng + mH2 = 3,83 + x

Khi thủy phân y mol ester phenol → y mol H2O

BTKL ta có

  • Ester E + NaOH = Muối + Ancol + H2O
  • 16,32 + 40(x+2y) = 18,75 + (3,83+x) + 18y

Giải hệ phương trình ra x = 0,01y = 0,07

Vậy nNaOH = x + 2y = 0,19 mol Vdd = 190ml


6. Liên kết nhanh

Đọc thêm các bài viết Ester-Chất béo và Hóa lớp 12 tại đây.

Nếu có câu hỏi hoặc cách giải mới, hãy ghi lại trong phần bình luận bên dưới bạn nhé. Câu hỏi và cách giải của bạn luôn tuyệt vời.

Đừng quên chia sẻ bài viết lên mạng xã hội để nhiều người cùng học nha bạn.

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai.

error: Content is protected !!