Ester của phenol, toán hóa khó *mang điểm về cho mẹ*

Ester của phenol là phần mới cả về lí thuyết và bài toán. Sẽ thật là vui …khi chúng mình giải được những bài tập ester của phenol – thường cho trong phần khó của đề.

*Tiêu đề bài viết đu bám theo “trend” ca khúc “Mang tiền về cho mẹ” của Đen Vâu.

*Lời trên hình minh họa dựa trên bài hát đình đám “PPAP” (Pen Pineapple Apple Pen) của PIKOTARO. (xem cuối bài viết để giải trí!)

---

1. Ester của phenol là gì vậy?

Trong lí thuyết của SGK, ester bình thường chỉ tạo thành từ Axit carboxylic và Ancol.

Nhưng bây giờ, để cho đề thi nguy hiểm và nhiều cạm bẫy hơn, các nhà toán-hóa đưa vào bài thi thêm ester của phenol. Điểm khác biệt người ta khai thác là: Ancol thì hổng tác dụng được với kiềm NaOH, trong khi Phenol (có tính axit) thì có phản ứng.

Và do vậy, khi thủy phân ester trong dung dịch NaOH; nếu sản phẩm thu được là

• Ancol ⇒ thì thôi.
• Phenol ⇒ sẽ tiếp tục có phản ứng của Phenol + NaOH tạo Muối + H₂O.

Từ đó, phản ứng của ester của phenol cần nhiều NaOH hơn ester của ancol.

2. Ester của phenol có công thức C₇H₆O₂

*1HCOO-C₆H₅ + 1NaOH → 1HCOONa + 1HO–C₆H_{5 phenol}

*rồi 1HO–C₆H₅ + 1NaOH→ 1NaO–C₆H_{5 muối Natri phenolat} + 1H₂O

*Cộng hai phản ứng này, người ta viết phương trình là

1HCOO-C₆H₅ + 2NaOH → 1HCOONa + 1NaO–C₆H₅ + 1H₂O

3. Ester của phenol có công thức C₈H₈O₂

C₈H₈O₂ vẽ được 6 ester như sau

• 1 ester của axit benzoic

C₆H₅–COO–CH₃

Eter này phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 → 1Muối + 1Ancol [1]

1C₆H₅–COO–CH₃ + 1NaOH → muối C₆H₅–COONa + ancol HO–CH₃

• 1 ester của ancol benzylic

HCOO–CH₂–C₆H₅

Eter này phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 → 1Muối + 1Ancol [1]

1HCOO–CH₂–C₆H₅ + 1NaOH → muối HCOONa + ancol HO–CH₂–C₆H₅

• 4 ester của phenol

HCOO–C₆H₄–CH₃ (3 vị trí o- m- p-)

CH₃COO–C₆H₅

4 ester này phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:2 → 2Muối + 1H₂O [2]

1HCOO–C₆H₄–CH₃ + 2NaOH → muối HCOONa + muối NaO–C₆H₄–CH₃ + H₂O

1CH₃COO–C₆H₅ + 2NaOH → muối CH₃COONa + muối NaO–C₆H₅ + H₂O

Làm sao biết đề có cho ester của phenol?

Đề sẽ cho mol ester và mol NaOH ⇒ bạn lập tỉ lệ mol NaOH : Ester để xem xảy ra phản ứng nào. Nếu tỉ lệ này bằng

• 1 ⇒ chỉ phản ứng [1] ⇒ ester của ancol.
• 2 ⇒ chỉ phản ứng [2] ⇒ ester của phenol.
• 1 < … < 2 ⇒ cả hai phản ứng [1] và [2] ⇒ có hai loại ester luôn.

4. Bài toán ester của phenol C₈H₈O₂ (M=136)

4.1. Hỗn hợp X gồm hai ester có cùng công thức phân tử C₈H₈O₂ và đều chứa vòng benzen.

Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH trong dung dịch, thu được m gam hỗn hợp hai muối. Giá trị của m là A. 17,0.  B. 30,0.  C. 13,0.  D. 20,5. (câu 72_đề tham khảo 2020 của Bộ_lần 2)

Tìm xem X có chứa ester nào?

Vì tỉ lệ NaOH : X = 0,35 : 0,25 = 1,4 ⇒ X có chứa 2 loại este luôn.

Đề nói thu được 2 muối nên (chỗ này cần phải suy nghĩ nè):

Ester của ancol là HCOO–CH₂–C₆H₅ + NaOH → muối HCOONa + ancol HO–CH₂–C₆H₅

Ester của phenol là HCOO–C₆H₄–CH₃ + 2NaOH → muối HCOONa + muối NaO–C₆H₄–CH₃

Tìm mol mỗi ester

Đặt mol mỗi ester trong X lần lượt là x mol HCOO–CH₂–C₆H₅ ; y mol HCOO–C₆H₄–CH₃

• n_X = x + y = 0,25
• n_NaOH = x + 2y = 0,35
• Giải ra x = 0,15 và y = 0,1

Cách 1: muối gồm HCOONa (0,25mol) và NaO-C₆H₄-CH₃ (0,1mol) ⇒ m_muối = 30 gam

Cách 2: dùng BTKL có X + NaOH = Muối + Ancol + H₂O (có vẻ dài hơn!)

Mình cũng sẽ gặp các phiên bản khác tựa như bài trên như sau

4.2. Hỗn hợp X gồm hai este có công thức phân tử C₈H₈O₂ và đều chứa vòng benzen.

Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa a mol NaOH trong dung dịch, thu được 30 gam hỗn hợp hai muối. Giá trị của a là A. 0,30.  B. 0,35.  C. 0,40.  D. 0,45.

Bạn thấy sao về bài chế này? Hổng biết có gì sai và có y chang bài 4.1 ở trên không?

4.3. Hỗn hợp X gồm hai este có cũng công thức phân tử C₈H₈O₂ và đều chứa vòng benzen.

Để phản ứng hết với 34 gam X cần tối đa 14 gam NaOH trong dung dịch, thu được hỗn hợp Y gồm ba chất hữu cơ. Khối lượng của muối có phân tử khối lớn nhất trong Y là A. 17,0 gam. B. 13,0 gam. C. 16,2 gam. D. 30 gam.

Giải y chang như trên, vì Y theo đề nói có 3 chất hữu cơ, cụ thể là

• muối HCOONa 0,25mol
• muối NaO–C₆H₄–CH₃ 0,1mol
• ancol HO–CH₂–C₆H₅ 0,15mol

Muối NaO–C₆H₄–CH₃ có M = 130 lớn nhất ⇒ m = 0,1.130 = 13 gam.

5. Bài toán ester của phenol C₈H₈O₂ dạng cao cấp

5.1. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C₈H₈O₂ và có vòng benzen.

Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu. Giá trị của m là A. 13,60. B. 8,16. C. 16,32. D. 20,40. (đề 2018_mã 201)

Đặt X = {x mol ester ancol, y mol ester phenol}, có hệ

• m_X = m_C8H8O2 = 136(x+y)
• n_NaOH = x + 2y = 0,2

Khi thủy phân x mol ester ancol → x mol các ancol R-OH

• R-OH + Na _dư → R-ONa + 0,5H₂ ⇒ 0,5x mol ~ x gam khí H₂
• m_{rắn tăng} = m_{ancol vào} – m_H2* ⇒ m_ancol = m_{rắn tăng} + m_H2 = 6,9 + x

Khi thủy phân y mol ester phenol → y mol H₂O

BTKL ta có

• Ester E + NaOH = Muối + Ancol + H₂O
• 136(x+y) + 0,2.40 = 20,5 + (6,9+x) + 18y

Giải hệ phương trình ra x = 0,1 và y = 0,05

Vậy m_E = 136 (x + y) = 20,4 gam.

5.2. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C₈H₈O₂ và có vòng benzen.

Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là A. 190. B. 100. C. 120. D. 240. (đề 2018_mã 202)

Đặt X = {x mol ester ancol, y mol ester phenol}, có hệ

• n_X = n_C8H8O2 = 0,12 ⇒ x + y = 0,12
• n_NaOH = x + 2y

Khi thủy phân x mol ester ancol → x mol các ancol R-OH

• R-OH + Na _dư → R-ONa + 0,5H₂ ⇒ 0,5x mol ~ x gam khí H₂
• m_{rắn tăng} = m_{ancol vào} – m_H2* ⇒ m_ancol = m_{rắn tăng} + m_H2 = 3,83 + x

Khi thủy phân y mol ester phenol → y mol H₂O

BTKL ta có

• Ester E + NaOH = Muối + Ancol + H₂O
• 16,32 + 40(x+2y) = 18,75 + (3,83+x) + 18y

Giải hệ phương trình ra x = 0,01 và y = 0,07

Vậy n_NaOH = x + 2y = 0,19 mol ⇒ V_dd = 190ml

6. Acid – Pin – Phenol – No – React

Acid Gắn vào Phenol sẽ Không Phản ứng đâu…

---

7. Liên kết nhanh

Đọc thêm các bài viết Ester-Chất béo và Hóa lớp 12 tại đây.

Viết bởi Đỗ Trọng Toan từ W3chem.com

Mình là người tự thực hiện toàn bộ dự án này – bao gồm xây dựng trang web, viết nội dung, tìm tài liệu tham khảo, trả lời câu hỏi bạn gởi về. Vui lòng xem xét QUYÊN GÓP để hỗ trợ W3chem CHỈ BẰNG CÁCH CHIA SẺ BÀI VIẾT NÀY LÊN MẠNG XÃ HỘI; bởi vì trong tương lai, bạn sẽ cho mình nhiều thời gian để làm việc trên W3chem, cũng có nghĩa bạn nhận thêm nhiều nội dung mới nhanh hơn tại đây.😍 🥰 😘

Mình cảm ơn bạn rất nhiều ⤵