Hướng dẫn cách vẽ (đồng phân) peptit từ các α-amino axit

Peptit, polipeptit là chuỗi ban đầu để tạo nên phân tử protein – vật liệu cơ sở của toàn bộ thế giới sinh thực vật. Các nhà thơ, nhạc sĩ chỉ sử dụng khoảng 24 chữ cái, đã viết nên vô số bài thơ tình lãng mạn, những ca khúc bất hủ. Nhưng vĩ đại hơn; thiên nhiên chỉ với khoảng 27 phân tử α-amino axit, đã tài tình phối trộn ra vô số protein – tạo nên toàn bộ sinh thực vật, con người và vô số thế giới bí ẩn, đẹp đẽ diệu kì đến kinh ngạc.

Ở bài này, bạn chỉ đi từ các α-amino axit có 1 –NH₂ và 1 –COOH (nếu có nhiều –NH₂ và nhiều –COOH thì những công thức dưới đây hổng còn đúng!). Vậy mà đã rất mệt để vẽ peptit. Nếu có nhiều –NH₂ và –COOH, thì sao nhỉ …?

---

Để vẽ và làm toán peptit, phải nhớ 5 amino axit sau

Glyxin – C₂H₅NO₂ có M = 75

H₂N-CH₂–COOH

Alanin – C₃H₇NO₂ có M = 89

H₂N-CH(CH₃)-COOH  

Valin – C₅H₁₁NO₂ có M= 117

H₂N-CH(iso-C₃H₇)-COOH     

Lysin – C₆H₁₄N₂O₂ có M = 146

H₂N-[CH₂]₄-CH(NH₂)-COOH         

Axit Glutamic – C₅H₉NO₄ có M = 147

HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂–COOH

---

Vẽ số peptit tối đa

Có n phân tử α-amino axit khác nhau

• số đi, tri, tetra, … x peptit tối đa là n^x 
• trong đó có n peptit tạo nên từ 1 amino axit

Ví dụ: đề cho 2 phân tử Gly | Ala. Tụi mình thấy n = 2 do có 2 phân tử Gly (ta tự kí hiệu là số 1) và Ala (kí hiệu là số 2).

• nếu hỏi số đipep => x = 2 => nx = 2² = 4 đipep
  • vẽ là 1-1 ; 2-2 ; 1-2 ; 2-1
  • Trong đó, có 2 đipep đồng phân tạo từ 2 gốc amino axit là 1-2 và 2-1 (chứa đồng thời hai gốc)
• nếu hỏi số tripep => x = 3 => nx = 2³ = 8 tripep
  • vẽ là 1-1-1 ; 2-2-2 | 1-1-2 ; 2-1-1 ; 1-2-1 | 2-2-1 ; 1-2-2 ; 2-1-2
  • Đố bạn đâu là tripep đồng phân?
• nếu hỏi số tetrapep => x = 4 => nx = 2⁴ = 16 tetrapep
  • 1-1-1-1 ; 2-2-2-2
  • 1-1-1-2 ; 1-1-2-1 ; 1-2-1-1 ; 2-1-1-1
  • 2-2-2-1 ; 2-2-1-2 ; 2-1-2-2 ; 1-2-2-2
  • 1-1-2-2 ; 1-2-1-2 ; 2-1-1-2
  • 2-2-1-1 ; 2-1-2-1 ; 1-2-2-1
  • vậy đâu là tetrapep đồng phân đây?

Ví dụ: đề cho 3 phân tử Gly | Ala | Val. Mình thấy n = 3 do có 3 phân tử Gly (tự kí hiệu là số 1) | Ala (kí hiệu là số 2) | Val (kí hiệu là số 3).

• nếu hỏi số đipep => x = 2 => n^x = 3² = 9 đipep
  • 1-1 , 2-2 , 3-3
  • 1-2 , 2-1
  • 1-3 , 3-1
  • 2-3 , 3-2
• nếu hỏi số tripep => n^x = 3³ = 27 tripep
  • 1-1-1 , 2-2-2 , 3-3-3
  • 1-2-2 , 2-2-1 , 1-2-1
  • 1-3-3 , 3-3-1 , 3-1-3
  • 2-1-1 , 1-1-2 , 1-2-1
  • 2-3-3 , 3-3-2 , 3-2-3
  • 3-1-1 , 1-1-3 , 1-3-1
  • 3-2-2 , 2-2-3 , 2-3-2
  • 6 tripep đồng phân tạo từ 3 amino axit
    • 2-1-3 , 3-1-2
    • 1-2-3 , 3-2-1
    • 1-3-2 , 2-3-1
• nếu hỏi số tetrapep => n^x = 3⁴ = 81 tetrapep
  • Có 81 tetrapep theo công thức à!
  • Nếu bạn muốn phưu lưu. Thân mời bạn vẽ!

---

Vẽ peptit đồng phân

Có n phân tử α-amino axit khác nhau

• số n peptit tối đa là nⁿ (giống như trên)
• số n peptit đồng phân (hoặc nói có đồng thời n gốc α-amino axit) là n!
• nếu có x cặp gốc giống nhau => số n peptit đồng phân chỉ còn là n! : 2^x 

Ví dụ: chỉ hỏi số đipep khi cho 2 phân tử Gly (kí hiệu 1) | Ala (kí hiệu 2)

• có tối đa 2² =  4 đipeptit
• có 2! = 1.2 = 2 đồng phân đipeptit

(xem lại các ví dụ ở trên)

Ví dụ: chỉ hỏi số tripep khi cho 3 phân tử Gly (1) | Ala (2) | Val (3)

• có tối đa  3³ = 27 tripep
• có 3! = 1.2.3 = 6 đồng phân tripep

(xem lại các ví dụ ở trên)

Ví dụ: số tripeptit đồng phân chứa đồng thời 2 gốc Ala (kí hiệu 1) và 1 gốc Gly (kí hiệu 2)?

• có 3 phân tử => n = 3
• có 1 cặp gốc giống nhau (2 gốc Ala)
• vậy số tripep đồng phân
  • không là 3!
  • mà chỉ còn là 3! : 2¹ = 3 (vẽ là 1-1-2 , 2-1-1 , 1-2-1)

---

Vẽ tự lo theo đề!

THPTQG 2018. Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly, 2 mol Ala

và 1 mol Val. Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino axit và các peptit (trong đó có Gly-Ala-Val). Số công thức cấu tạo phù hợp với tính chất của X là A. 5. | B. 4. | C. 3. | D. 6.

X là pentapeptit do –> 2G + 2A + 1V

Thủy phân tạo G-A-V, vậy mình cố định nhóm này, không được tách ra ; còn 1G và 1A

• Kí hiệu nguyên nhóm G-A-V là chữ a
• Kí hiệu G là số 1 ; A là số 2

Nếu áp dụng công thức: số đồng phân tạo bởi 3 “amino axit” a, 1, 2 là 3! = 6

Nếu vẽ, mình vẽ như sau: a-1-2 ; a-2-1 | 1-2-a ; 2-1-a | 1-a-2 ; 2-a-1

THPTQG 2018. Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly, 1 mol Ala

và 1 mol Val. Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino axit và các peptit (trong đó có Ala-Gly và Gly-Val). Số công thức cấu tạo phù hợp với tính chất của X là A. 3. | B. 2. | C. 4. | D. 5.

X là tetrapeptit do –> 2G + 1A + 1V

Thủy phân tạo A-G và G-V, vậy mình cố định 2 nhóm này, không được tách ra. Có 2 cách

1. Cố định A-G-V (kí hiệu a) => còn 1G => vẽ được 2 pep là a-G | G-a
2. Cố định hai nhóm A-G (kí hiệu b) và G-V (kí hiệu c) => vẽ được 2 pep là b–c | c–b

---

Chia sẻ bài viết lên mạng xã hội

Nếu thắc mắc hoặc có ý tưởng mới, hãy lưu lại trong phần bình luận bên dưới Bạn nhé! Thắc mắc và ý tưởng của Bạn luôn tuyệt vời.