Phản ứng thủy phân và tính chất hóa học của ester, chất béo

Bạn đã biết ester, chất béo ở các bài học trước. Trong bài này, bạn sẽ biết được phản ứng hóa học quan trọng nhất của ester, chất béo là gì.

Phản ứng thủy phân là tính chất hóa học quan trọng nhất của ester, chất béo. Bạn cũng sẽ gặp một số tính chất hóa học thông dụng khác của ester và chất béo trong bài học này.

1. Phản ứng thủy phân ester và chất béo

Phản ứng thủy phân este
Phản ứng thủy phân quan trọng (Photo: TrongToan onW3chem)
Viết phản ứng thủy phân hai este: CH3COO-C2H5 ; CH3-OOCC2H5

CH3COO-C2H+ H2O ⇌ CH3COOH + C2H5OH

CH3COO-C2H + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

CH3-OOCC2H5 C2H5COO-CH3

C2H5COO-CH3+ H2O ⇌ C2H5COOH + CH3OH

C2H5COO-CH3+ NaOH → C2H5COONa + CH3OH

Viết phản ứng thủy phân hai este: CH3COO-CH=CH2 ; CH3-OOCCH=CH2

CH3COO-CH=CH+ H2O ⇌ CH3COOH + CH2=CH-OH **

CH3COO-CH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2=CH-OH **

CH3-OOCCH=CH2CH2=CHCOO-CH3

CH2=CHCOO-CH3+ H2O ⇌ CH2=CHCOOH + CH3OH

CH2=CHCOO-CH3+ NaOH → CH2=CHCOONa + CH3OH

** Ở lớp 11: nếu -OH gắn vào C=C thì “ancol” không bền, nó tự chuyển thành anđehit hoặc xeton. Ở đây CH2=CH-OH sẽ chuyển thành anđehit CH3CH=O

Nên phản ứng mình sẽ ghi lại là:

  • CH3COO-CH=CH+ H2O ⇌ CH3COOH + CH3CH=O
  • CH3COO-CH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CH=O
Viết phản ứng thủy phân hai este: CH3-COO-CH2-C6H5 ; CH3COO-C6H5

CH3COO-CH2-C6H+ H2O ⇌ CH3COOH + C6H5-CH2-OH (ancol benzylic)

CH3COO-CH2-C6H5  + NaOH → CH3COONa + C6H5-CH2-OH

CH3COO-C6H+ H2O → CH3COOH + C6H5-OH (phenol)

CH3COO- C6H5 + NaOH → CH3COONa + C6H5-OH (phenol)** [1]

** Ở lớp 11: phenol (không phải là ancol) có tính axit, vì vậy nó tiếp tục tác dụng với NaOH theo phương trình:

C6H5-OH ** + NaOH → C6H5-ONa (natri phenolat) + H2O [2]

Nên khi cộng gộp hai phản ứng [1] và [2], mình có phản ứng là:

CH3COO- C6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5-ONa + H2O

Ví dụ viết phản ứng thủy phân chất béo Tristearin (C17H35COO)3C3H5

(C17H35COO)3C3H+ 3H2O ⇌ 3C17H35COOH + C3H5(OH)3

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa ** + C3H5(OH)3

**C17H35COONa – muối Natri stearat, chính là xà phòng

**Xem thêm về sản xuất xà phòng từ chất béo tại đây.


2. Nếu có liên kết C=C: Este không no và Chất béo thể lỏng

2.1. Ester trùng hợp tạo polime

  • Trùng hợp metyl acrylat, metyl metacrylat tạo hai loại polime dùng chế tạo chất dẻo thuỷ tinh hữu cơ plexiglas.
  • Trùng hợp vinyl axetat thành polime dùng sản xuất chất dẻo.
Trùng hợp ester
Phản ứng trùng hợp ester không no có liên kết C=C (Photo: TrongToan on W3chem)

2.2. Ester cộng với H2 ; với dung dịch Br2

Khi cộng H2 (t0 – xúc tác Ni), ester chuyển thành ester no.

Khi phản ứng với Br2, ester làm mất màu vàng – da cam cam dung dịch brom (nên có thể dùng Br2 để phân biệt este không no!)

  • CH­2 = CH–COO–CH3 + H2CH3–CH2–COO–CH3
  • CH­2 = CH–COO–CH3 + Br2CH2Br–CHBr–COO–CH3

2.3. Chất béo không no cộng H2

Bạn đã biết, chất béo nếu chứa gốc axit không no sẽ ở thể LỎNG (gọi là dầu); chất béo có chứa gốc axit béo no sẽ ở thể RẮN (gọi là mỡ).

Vậy khi cộng H2, gốc axit không no trong chất béo chuyển thành gốc axit béo no; tức chuyển từ béo lỏng thành béo rắn.

Trong công nghiệp, phản ứng này dùng chuyển hoá béo lỏng thành rắn, thuận tiện cho việc vận chuyển hoặc sản xuất bơ nhân tạo.

Chất béo cộng H2
Chuyển béo lỏng thành béo rắn bằng phản ứng cộng H2 (Photo: TrongToan on W3chem)

3. Phản ứng đốt cháy hoàn toàn

Khi đốt cháy hoàn toàn (còn gọi là phản ứng oxi hóa hoàn toàn), este và chất béo đều tạo khí CO2 và hơi H2O.

3.1. Ester (axit) đơn-no-mạch hở

1CnH2nO2 + (1,5n – 1)O2 → nCO2 + nH2O ; ta thấy

  • mol CO2 = mol H2O
  • mol CnH2nO2 = 1,5 molCO2 – molO2

3.2. Ester (axit) đơn-mạch hở-không no có một C=C

1CnH2n-2O2+ (1,5n –1,5)O2  → nCO2 + (n – 1)H2O ; ta thấy

  • mol CO2 > molH2O                 
  • mol este = molCO2 – molH2O

3.3. Este (axit, chất béo) đa chức, có k = liên kết pi ở mạch + ở chức

1CnH2n+2–2kO2x → nCO2 + (n+1 – k)H2O ; ta thấy

  • mol CO2 > mol H2O
  • mol ester (béo) = (molCO2 – molH2O) : (k – 1)

4. Phản ứng oxi hóa gốc axit béo không no

Dầu mỡ để lâu bị ôi do liên kết C=C trong gốc axit béo bị oxi hóa bởi Oxi không khí; điều này cũng giải thích vì sao, bạn không nên ăn dầu mỡ chiên đi chiên lại nhiều lần.

Oxi hóa chất béo
Photo: TrongToan on W3chem

Dầu mỡ chiên càng nhiều lần, lượng anđehit hòa tan càng nhiều; bạn ăn chuối chiên bột thấy ngọt đã miệng thật …nhưng đồng thời cũng khiến lượng anđehit tích tụ trong cơ thể ngày càng nhiều hơn.

Dầu chiên nhiều lần
Dầu chiên nhiều lần ngả màu vàng đậm hơn dầu mới (Photo by Thao Ho on Unsplash)

5. Liên kết nhanh

Đọc thêm các bài viết Ester-Chất béo và Hóa lớp 12 tại đây.

Nếu có câu hỏi hoặc ý tưởng mới, hãy lưu lại trong phần bình luận bên dưới bạn nhé. Câu hỏi và ý tưởng của bạn luôn tuyệt vời.

Đừng quên chia sẻ bài viết lên mạng xã hội để nhiều người cùng học nha bạn.

Để lại một bình luận

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

error: Content is protected !!